Todo el recorrido se estructura alrededor del centro histórico de la ciudad, centrándose en la visita alrededor de la muralla medieval de casi 3.5 km, con miradores estratégicos y, también, la ruta intramural por las calles de la Judería.
Iniciamos la ruta desde el inicio del Acueducto Monumental, acompañando su recorrido hasta la Plaza del Azoguejo. Continuamos por la muralla para acercarnos a la plaza medieval de San Lorenzo, con su iglesia románica en el centro. A partir de este momento vamos en busca del río Eresma por la Senda de los Molinos para llegar a la Alameda del Parral, con su majestuoso Monasterio y además poder ver la Real Casa de Moneda. Llegamos a la espectacular explanada de Fuencisla, a los pies del Alcázar después de acercarnos a la única Iglesia de Veracruz, propiedad de la Orden de la Cruz Maltesa y con plan dodecagonal. Seguimos recorriendo la muralla de la ciudad admirando todo el conjunto histórico de Segovia. A continuación, ingresamos a la judería por el Arco del Socorro para explorar este barrio paseando por las calles y descubriendo rincones únicos, como la parte trasera de la Catedral, la Casa Museo Antonio Machado, la Iglesia de San Esteban (la torre románica más alta de España), el Mirador del Postigo en lo alto del Acueducto o la estatua del Diablo, que recuerda la leyenda sobre la construcción del Acueducto. Terminaremos en el punto de origen.